Simón Bolivar nació en la noche del 24 al 25 de julio de 1783 en una ubicada en la Esquina de San Jacinto Fue bautizado el 30 de julio de 1783 en la Catedral de Caracas con los nombres de Simón José Antonio de la Santísima Trinidad Bolívar Ponte y Palacios Blanco por el doctor Juan Félix Jerez de Aristeguieta, su primo hermano quien, de acuerdo con Juan Vicente padre del niño, le puso el nombre de Simón. El segundo nombre de Simón Bolívar (Santísima Trinidad) viene de la capilla en la que fue bautizado, que tiene ese mismo nombre, capilla que además era propiedad de la familia Bolívar y Palacios. Tenia tres hermanos Maria Antonieta (1777), Juana (1779) y Juan Vicente (1781)..

Casa Natal de Bolivar
El padre de Simón murió de tuberculosis en enero de 1786, cuando Simón tenía apenas dos años de edad. Concepción quedó como cabeza de familia, velando eficientemente por los intereses de la familia hasta su muerte.
Sin embargo, las responsabilidades hicieron que su salud, también enferma de tuberculosis, decayera rápidamente y, según la opinión de médicos historiadores,[¿quién?] es posible que ya entonces Bolívar sufriera la primo-infección tuberculosa con un tipo de tuberculosis que pasa inadvertida mientras las defensas corporales son favorables.
Concepción murió el 6 de julio de 1792, cuando Simón tenía nueve años, pero tomando la precaución de hacer un testamento en el que dispuso quién debería hacerse cargo de sus hijos. Los hermanos Bolívar pasaron entonces a la custodia de su abuelo, Feliciano Palacios, que cuando asumió el papel de tutor se sentía tan enfermo que empezó a preparar también su testamento para designar un sustituto como tutor de sus nietos .
Simón fue confiado a Esteban Palacios, uno de sus tíos maternos, pero como este se encontraba en España permaneció bajo la custodia de Carlos Palacios. otro de sus tíos, que por lo visto era un hombre con el que no se llevaba bien y que era tosco, de carácter duro, mentalidad estrecha, que se ausentaba frecuentemente de Caracas para atender sus propiedades y que por lo tanto solía dejar a su sobrino atendido por la servidumbre y asistiendo por su cuenta a la Escuela Pública de Caracas.
Simón Rodríguez fue maestro de Bolívar.

La trayectoria escolar de Bolívar no fue muy brillante como alumno de la Escuela Pública, institución administrada por el Cabildo de Caracas que funcionaba de forma deficiente debido a la carencia de recursos y organización.
En aquel entonces, Simón Rodríguez era maestro de Bolívar en esta escuela. Carlos Palacios, tío materno de Bolívar, pensaba enviarle a vivir con él porque no podía atenderlo personalmente y las protestas de su sobrina María Antonia sobre la educación y atenciones que recibía su hermano eran frecuentes.
Ante la perspectiva de vivir con su maestro, Simón escapó de la casa de su tío el 23 de julio de 1795, para refugiarse en la casa de su hermana María Antonia, que ejerció su custodia temporal, hasta que se resolvió el litigio judicial en la Real Audiencia de Caracas que devolvió a Carlos la custodia de Simón.
Simón trató de resistirse, pero fue sacado por la fuerza de casa de su hermana y llevado en volandas por una persona esclavizada hasta la vivienda de su maestro.
Una vez allí, las condiciones en las que vivía con el maestro Rodríguez no eran las ideales, tenía que compartir el espacio con 20 personas en una casa no apta para ello, y por esto Simón escapó de allí un par de veces, en las que terminó volviendo por orden de los tribunales.